As bases do sistema defensivo foram construídas entre os séculos VIII e XIII, durante o domínio muçulmano. A primitiva fortificação moura sofreu depois obras de melhoramento após a Reconquista Cristã, ordenadas pelo rei Dom Dinis. Atualmente, ainda se podem observar alguns panos da muralha, o Arco da Misericórdia e uma parte da Alcáçova que mantém as suas características medievais. No interior das muralhas, destaque para o belíssimo jardim.

Conjunto urbano irregular organizado a partir de três polos, que correspondem às consecutivas fases de construção: do século IX ao século XIII, do século XIII ao século XIX, e finalmente, do século XV ao século XVIII. Entre os diversos monumentos que aqui poderá visitar, destaque para o Castelo de Belmonte, para a Igreja de São Tiago e capela anexa dos Cabrais e para o pelourinho.

Deste conjunto formado por cortinas de muralhas e baluartes do século XVIII destacam-se os baluartes da matriz e de Santo António, a muralha da Graça e a Torre do Relógio. A torre, de planta retangular, apresenta um pequeno terraço onde assenta o suporte do sino. Sobre o arco da porta, que defendia outrora a vila, encontra-se uma imagem de Nossa Senhora da Conceição.

Mosteiro fundado no século XII pela Ordem Beneditina, foi bastante alterado devido a um incêndio ocorrido em 1664. Possui um claustro quinhentista e parte de outro seiscentista. A igreja, datada do século XVII, possui azulejos dos séculos XVII e XVIII. Salientam-se as esculturas do retábulo-mor, atribuído ao Frei Cipriano da Cruz, as pinturas do cadeiral, o órgão de estilo rococó e os claustros.

Convento fundado por D. Afonso V, o seu aspeto atual é fruto das diversas modificações de que foi alvo. Possui um portal gótico, que integra baixos-relevos em estilo flamejante. No claustro misturam-se elementos góticos e manuelinos, o púlpito é maneirista e os retábulos apresentam estilo barroco. Destaque para o espaço da cerca conventual, dado o valor botânico da sua mata.

Existiam quatro portas da cidade, algumas já destruídas, mas que mantêm os nomes da antiguidade. Ainda é pelas portas de Santo António, localizadas a Nordeste, que atualmente se entra na cidade. O Postigo é uma pequena porta gótica, situada a Oriente, dando entrada somente a peões. A Sudoeste fica a porta da Cerca, em bom estado de conservação e, a Norte, ficam as portas de Nossa Senhora do Amparo.

Povoado medieval vinculado a Padornelos, localizado nas proximidades de Sendim, no local designado por Santa Cruz. Atualmente, por entre os campos agrícolas, encontram-se fragmentos de telha de meia cana e abundantes pedras afeiçoadas. Do cruzeiro que marcava o local conserva-se apenas a coluna. Sabe-se apenas que durante o reinado de Dom Sancho I, entre 1185 e 1211, o local já era habitado.

Localizado na Quinta da Regaleira, e composto por um conjunto de galerias subterrâneas, este poço tem este nome porque aqui tinham lugar os rituais de iniciação à maçonaria. A escadaria é constituída por nove patamares separados por lanços de 15 degraus cada um, invocando referências à Divina Comédia de Dante. Diz-se ainda que terá inspirado J.K. Rowling, a autora da saga Harry Potter.

Estátua em bronze que encima uma coluna em pedra com cerca de 2 metros de altura. Representando um homem que com a mão procura auxiliar o olhar em busca de algo no horizonte, este monumento homenageia José Rodrigues Maio, pescador humilde que salvou muitos homens retirando-os do mar com uma coragem que lhe foi reconhecida ainda em vida pelo rei Dom Luís I.

Estátua localizada na praça com o mesmo nome, a homenagear este rei administrador e não guerreiro. Dom Dinis envolveu-se em guerra com Castela em 1295 mas terá desistido dela em troca das vilas de Serpa e Moura. Foi o primeiro rei português a assinar os seus documentos com o nome completo. Presume-se, então, que tenha sido o primeiro rei português alfabetizado.