Na zona do Castelo, a vila medieval surge enriquecida com traços de outros tempos, que atravessam o casario branco. Construída no topo do morro, encontra-se no meio da muralha rasgada por duas portas de entrada em arco redondo para o antigo burgo: a de Santarém e a da Vila. As ruelas estreitas das calçadas apresentam um vasto património arquitetónico, que reúne estilos como o gótico, manuelino, mudéjar, pombalino e barroco.

Edifício construído no século XVI, inicialmente a funcionar como Colégio da Companhia de Jesus. Tinha uma estrutura retangular, com uma igreja ao centro e quatro pátios à volta. As diversas reformas ao longo dos anos dotaram-no de características de arquitetura maneirista, barroca, podendo-se observar ainda alguns pormenores pombalinos. Atualmente, alberga a sede do Bispado de Coimbra e o Museu Mineralógico e Geológico/ Museu da Física / Museu de Zoologia.

Um espaço de oito hectares, que prima pela simplicidade. Muito frequentado pela população, especialmente ao fim de semana, constitui presentemente um dos principais núcleos de lazer e atividades desportivas informais da zona dos Olivais. Inclui caminhos asfaltados, via ciclável, parque infantil, bebedouros, campo de jogos, zona de merendas e um circuito de manutenção. São de destacar as espécies que compõem a fauna e a flora deste parque.

Edifício datado de 1920, de piso único e quatro fachadas, cada uma com um torreão ao centro. O interior desperta atenção graças aos 12000 azulejos que revestem o interior, da autoria de A. P. Gomes, além dos que decoram os torreões, também nos tons de azul e branco, representativos das quatro estações do ano. Existem ainda frontões, nas esquinas, alusivos ao mercado e às atividades que este representa.

No século XVIII foi reconstruída a igreja sobre outra mais antiga. Apresenta uma curiosa fachada do barroco final. Destaca-se, sobre o pórtico, e ladeado pelas imagens de São Pedro e São Paulo, a escultura de São Tiago "mata-mouros". Possui torre sineira e o interior é de uma nave coberta por abóbada de ogivas de arestas chanfradas. Evidencia-se a talha do púlpito, a pia batismal e a coluna que a suporta.

Igreja Matriz da Vila de Monsaraz, quinhentista, veio substituir o anterior templo gótico dado que estava contaminado pela peste. A arcar tumular trabalhada em mármore por Gomes Martins Silvestre, a retratar um cortejo fúnebre com 17 pessoas é um dos monumentos mais relevantes. Ao centro do frontão, o painel de azulejos representada a Virgem da Conceição. Na fachada estão 2 torres quadrangulares e um falso pórtico de 3 arcadas cegas.

Aquando da Reconquista, este monte sobranceiro à vila erguia um Castelo, cenário de frequentes batalhas entre muçulmanos e cristãos. Atualmente, existe esta ermida de invocação a Nossa Senhora do Castelo. Segundo a tradição, a Igreja foi fundada por D. Afonso Henriques, conservando-se nela um retrato deste rei. A capela é muito comprida e pouco larga, de uma só nave, com púlpito em pedra e arco do cruzeiro em mármore rosa.

É um dos poucos monumentos do século XVII, da região central de Lisboa, que resistiu ao terramoto. O portal da fachada principal é encimado por um nicho onde se encontra a imagem de São Cristóvão. O interior é de uma só nave com teto plano ao centro e curvaturas suaves de mármore, revestido de painéis retangulares. As paredes são revestidas com telas emolduradas por talha dourada.

Igreja construída em 1496 onde se destaca a fachada principal, ladeada por uma torre sineira do século XVII, apresentando um magnífico pórtico manuelino, rendilhado e esculpido, da autoria de João de Ruão. O interior apresenta três naves, com tetos de madeira, separadas por quatro arcos de volta inteira. Nas duas capelas do transepto realçam-se os retábulos de talha dourada e as abóbadas artesoadas com bocetes.

O Castelo de São Sebastião assume uma forma aproximadamente pentagonal e está implantado num esporão rochoso, junto à baía Porto Pim. É banhado, em três faces, pelas águas desta baía. Fazia parte de um complexo defensivo que incluía Guarita, Reduto da Patrulha e Bombardeira, ligados por um muro de suporte ao longo da baía. Desde agosto de 2005 que funciona, nas dependências do forte, a Ecoteca do Faial.