Grande igreja com torre sineira encontrando-se apenas aberta quando há missas.

Durante algum tempo, pensou-se poderem ser as ruínas da Igreja de Santa Maria da Vila, a mais antiga igreja paroquial da vila. No entanto, após as pesquisas arqueológicas em 1983 e 1992/1993, concluiu-se ser um outro edifício, talvez a anterior Cadeia ou Paços do Concelho. Subsiste de pé um bloco em alvenaria em forma de cogumelo.

Datado, possivelmente, do século XIV, hoje em dia subsistem apenas as ruínas medievais do antigo edifício de planta retangular e de 2 pisos. Foi sede de Alcaidaria-Mor da Vila, dos Condes de Santa Cruz, serviu de pousada a vários monarcas e nele se reuniram cortes e se decidiram acontecimentos históricos como a construção da Universidade de Coimbra e a partida de Vasco da Gama para a Índia.

Conjunto composto por igreja e edifícios adjacentes, onde se encontra o importante arquivo da Misericórdia. Do conjunto destaca-se a sala do despacho com decoração, no teto, a frescos. Realça-se, ainda, a porta principal da Igreja Matriz e Santa Casa da Misericórdia, em estilo manuelino. A igreja data de 1532 e o restante edifício do século XVII.

Porta principal da Igreja Matriz e Santa Casa da Misericórdia, em estilo manuelino.

Fundado no início do século XVIII, por um grupo de ermitas que viviam na serra, sofreu grandes estragos no terramoto de 1755 tendo sido desativado em 1834. O Convento encontra-se em avançado estado de abandono, não sendo aconselhável a visita ao seu interior.

Estátua de Nossa Senhora de Fátima em tamanho real em cima de pedestal.

Antigo moinho de vento em ruínas.

Monumento em pedra com cerca de 7m de altura, erguido em homenagem aos combatentes na grande guerra (1916-1918). É de 1923 e tem inscrito os nomes dos 13 soldados de Montemor falecidos na guerra.

Bloco de granito partido ao meio, erguido em 1986, pela URAP (União de Resistentes Antifascistas portugueses) em homenagem a José Adelino dos Santos (assassinado a 23 junho de 1958).