Castelo localizado numa zona fronteiriça que foi palco de muitas campanhas guerreiras. A construção do amuralhamento da cerca, reforçado de torres semicilíndricas, deve-se a um negócio entre o povo de Alegrete e o rei Dom Dinis: os moradores construíam a muralha e o monarca concederia o foral. Dom Dinis, além de repovoar a vila, construiu a torre de menagem e, em 1319, prosseguiu as obras iniciadas por seu pai, Dom Afonso III. Na porta principal da velha cerca, encontrava-se o relógio da antiga vila.

Da primitiva igreja concluída em 1389, já nada resta. Nos séculos XV e XVI foram modificados os claustros e outras dependências, tendo sofrido também diversas alterações no século XVIII. Do antigo convento do século XVIII sobrevive, atualmente, uma parte do claustro térreo.

Templo edificado em 1530, sofreu diversas alterações, sobretudo durante o século XVIII. Da traça original, guarda os gigantes que sustentam a capela-mor. Apresenta um pórtico de arco de volta redonda com querubins. No interior pode observar-se o túmulo de Dom Jorge Melo, datado de 1540, um dos mais sumptuosos de Portugal.

Casa onde viveu José Régio durante 34 anos, colocado no Liceu Mouzinho da Silveira em Portalegre, que começou por ser uma pensão e foi sendo adquirida pelo poeta, até que se tornou no único hóspede. Ali podem ser admiradas algumas peças que o poeta colecionou ao longo da vida. Entre as coleções, destacam-se as esculturas de arte sacra e também o artesanato regional.

Construída no século XVI, sofreu alterações profundas, principalmente no exterior, durante o século XVIII. Os retábulos, datados dos séculos XVI e XVII, formam o maior conjunto de pinturas maneiristas de Portugal. Destaque para o claustro, datado do século XVIII.

Museu dedicado à apresentação, conservação e estudo das Tapeçarias de Portalegre. O nome Guy Fino homenageia a pessoa que contribuiu ativamente para a integração de Portugal na lista dos grandes produtores internacionais de Tapeçaria. No piso térreo pode ver-se a história do processo de manufatura das Tapeçarias de Portalegre e os seus processos técnicos de execução; no piso superior estão obras exclusivas de tapeçaria apresentadas de forma cronológica.

O Santuário de Nossa Senhora da Penha conta com uma capela barroca datada do século XVII, constituída por uma nave única, uma capela-mor e um campanário. No interior, destaque para os frescos.

A Porta da Devesa é datada dos séculos XIII e XIV e forma uma arcada sobre a Rua 5 de Outubro. O seu nome tem origem no facto de separar a povoação propriamente dita do campo fértil que nesse tempo se lhe seguia, ou ainda por ser o terminus dessa mesma povoação.

Colectividade criada com o objetivo de fomentar a recolha, sistematização e incentivo da prática de Jogos Tradicionais.

Restaurante simpático cuja especialidade são as carnes e peixes grelhados.