A curta distância da aldeia de Penas Roias encontram-se os vestígios deste castelo de estrutura quadrangular. Do castelo apenas resta a torre de menagem, os restos de um cubelo circular e alguns troços da muralha. Este castelo assegurava a primeira linha de defesa do nordeste transmontano, juntamente com os castelos de Algoso, Miranda do Douro, Outeiro, Vimioso e Mogadouro, com os quais formava um forte conjunto defensivo.

Caracterizado por uma forte componente rural, este conjunto foi outrora o centro de uma área de recreio, nos arredores da cidade, composta por diversas quintas, na sua maioria já desaparecidas. A destacar há uma pequena casa pombalina, no topo norte da Praça, o edifício do asilo-escola "Viscondessa dos Olivais", de características mais nobres e a Igreja de Santa Maria com traça inicial seiscentista e profundamente alterada após o terramoto.

A comunidade judaica da Covilhã foi, entre o século XII e inícios do século XX, uma das mais fortes de Portugal. Muitos são os vestígios que restam dessa época, nomeadamente a nível arquitetónico na zona da antiga Judiaria, no centro histórico. Chegaram a existir dois núcleos hebraicos, que se caracterizam por vias estreitas, sem ordenamento e espaços públicos reduzidos. Há uma janela Manuelina dessa época que se encontra na parte de trás do município.

Palácio construído sobre o antigo Forte de Nossa Senhora da Conceição, foi adquirido em 1868 pelos Duques de Palmela com o intuito de ali ser construída uma residência de veraneio. O projeto é da autoria do arquiteto inglês Thomas Henry Wyatt. Este edifício de arquitetura revivalista inglesa encontra-se revestido em cantaria. No alçado principal é possível observar-se, sobre a porta, a Pedra de Armas da família da duquesa de Palmela.

Antiga Quinta de recreio dos Bispos do Porto, constituída por uma bela moradia do século XVIII ao mais puro estilo barroco e com forte influência da escola de Nicolau Nasoni - pensa-se que a estatuária e alguns elementos arquitetónicos poderão ser mesmo de sua autoria. Aqui encontramos os belíssimos "Jardins da Maia", fontes, ermidas e uma piscina. No interior merece menção a capela com retábulo de talha dourada do século XVII.

Nesta casa nasceu a 7 de maio de 1857 o Dr. José Valentim Fialho de Almeida, romancista e panfletário. Fialho de Almeida, para além de crítico ilustre foi também o mais forte e original prosador da sua geração. Faleceu em 4 de março de 1911. À memória de Fialho de Almeida se mandou colocar nesta casa duas lápides: a primeira em 1 de agosto de 1926 e a segunda em 7 de maio de 1957.

Construída entre 1570 e 1646, possui fachada principal tripartida por pilastras embutidas. A parte central apresenta um largo arco de volta redonda que forma um nártex, sobrepujado por três janelas com três frontões. Nas partes laterais são visíveis duas fortes torres sineiras cobertas por cúpulas. No interior, de três naves, destacam-se as alfaias em prata e paramentos tecidos e bordados a ouro do século XVI. Também é conhecida como Igreja de Nossa Senhora da Expectação.

Salir terá sido o local onde D. Paio Peres Correia aguardou a chegada de D. Afonso III, para juntos empreenderem a conquista do que ainda na província restava em poder dos mouros. Esta localidade tornou-se no tempo de D. Afonso III, uma praça forte conferindo ao castelo um papel privilegiado na conquista definitiva do Algarve. Presume-se que o castelo foi incendiado e reconstruído por duas vezes, restando hoje, apenas, ruínas das suas muralhas.

Embora de difícil datação, a construção desta ponte pode situar-se entre os séculos XVII e XVIII atendendo às respetivas características técnicas e construtivas e a julgar pelas referências nas Memórias Paroquiais de 1758. No entanto, pode ter sido construída no período de crescimento das necessidades de circulação na região durante o século XIII, com a forte expansão demográfica, as cruzadas, as peregrinações e uma crescente mobilidade da população. Apresentando quatro arcos de volta perfeita, a sua tipologia é inspirada nas construções romanas.

Castelo situado no alto de um monte muito forte, o que deu origem ao nome da vila. Atualmente, subsistem apenas alguns vestígios, uma das torres medievais e alguns troços da muralha. Conquistada por D. Afonso Henriques em 1139, esta vila foi povoada por D. Afonso III em 1257. Em 1512 D. Manuel concedeu-lhe novo foral. Mandado construir por D. Dinis em 1309, este castelo assentava em fundações romanas e possuía uma cerca de muralhas que envolvia toda a povoação.