Este conjunto urbano denota o caráter medieval desta vila. Encontra-se toda cercada por muralhas e possui uma estrutura urbana que se estende a partir da alcáçova, entradas e praças de armas. Das seis portas e postigos rasgados nos panos das muralhas, evidencia-se a Porta da Vila, com capela oratória, varandim e escada adossada e revestimento de azulejos. Edificado no século XVI, o paço é um edifício manuelino situado na ala norte do castelo. No século XVII o castelo já estava danificado, o que se adensou com o terramoto de 1755, tendo sido reconstruído posteriormente.

Ao longo das suas ruas estreitas e quase exclusivamente pedonais, são visíveis as marcas dos tempos, apresentando monumentos com características góticas, barrocas e renascentistas. Nas ruas típicas, destacam-se as casas caiadas de branco com flores nas varandas e janelas. Ao passar pelo Padrão Camoniano encontra o Pelourinho, Igreja de Santa Maria, Igreja da Misericórdia e Castelo de Óbidos.

Edifício setecentista de planta longitudinal composto por dois volumes de dois e três pisos. Em meados do século XX foi construído um novo edifício adossado para servir de hospital e lar da misericórdia, onde ficaram instalados até 2000. Atualmente, alberga a Pousada Castelo de Óbidos.

Fonte de espaldar datada do século XVIII, constituída por um pano único curvilíneo rematado por armas reais no frontão. Foi mandado erguer por Dona Maria I, no local onde os árabes tinham um poço público.

Igreja barroca de planta hexagonal inscrita numa circunferência, datada do século XVIII. Foi sofrendo várias remodelações ao longo dos anos e, em 1997, na celebração dos 250 anos do Santuário, inaugurou-se aqui um núcleo museológico.

Porta principal de entrada na vila, mandada colocar pelo Rei Dom João IV, em agradecimento pela proteção da Padroeira Nossa Senhora da Piedade. No seu interior encontra-se a capela-oratório a esta Santa, com varandim barroco e azulejos azuis e brancos.

Aqueduto maneirista com arcaria repartida em três troços, com uma extensão de seis quilómetros. Transporta água desde a mãe-de-água da Usseira até ao vale dos Arcos e depois até ao chafariz da Praça.

Igreja de nave única e capela-mor abobadada, cuja construção original foi erigida no século XV. A construção atual data do século XVII, tendo sofrido remodelações nos séculos XVIII, XIX e XX. No interior, destaque para uma pia batismal com influências manuelinas indianizadas.

Igreja maneirista datada do século XVII, constituída por nave única, capela-mor e capelas laterais. No interior, destaque para coro-alto de balaustrada assente sobre duas colunas de fuste liso.

Edifício maneirista construído em 1748 por Dom João V para o fidalgo Aboim. Desde 1956 que aqui funciona o posto de Correios da vila. Está classificado como Monumento Nacional.