Esta freguesia nasceu da recente Divisão Administrativa do Concelho de Ferreira do Alentejo, em 1988. O seu povoamento ter-se-á feito em épocas muito recuadas, talvez no período Miocénico, segundo alguns estudos realizados pela Câmara Municipal. Os romanos deixaram nesta zona marcas evidentes da nova civilização que transportaram até à Península Ibérica, e que, no caso de Canhestros, tiveram lugar num período já bem tardio. Para além de vestígios de uma velha calçada romana, foram postos a descoberto vários fragmentos de cerâmica comum, tegulae e ímbrices. O povo romano, na região onde está inserida, teria usado uma primeira fortaleza, um castro …

Alfundão é uma das mais antigas povoações do Alentejo, com 51,90 km2 de área e 998 habitantes. Existem alguns vestígios romanos, tais como duas inscrições dedicadas à deusa Fortuna que demonstram a importância desta terra no período romano. Mesmo sem grandes confirmações documentais, por volta do século XIII Alfundão seria já um senhorio com jurisdição própria. Em 1372, D. Fernando doou o seu termo a Diogo Afonso de Carvalhal, período a partir do qual passou a ter, mesmo de forma efémera, a categoria de vila.