A Porta da Devesa é datada dos séculos XIII e XIV e forma uma arcada sobre a Rua 5 de Outubro. O seu nome tem origem no facto de separar a povoação propriamente dita do campo fértil que nesse tempo se lhe seguia, ou ainda por ser o terminus dessa mesma povoação.

Praça de grandes dimensões, com uma forma retangular e uma fonte que remata um dos extremos. Possui alguns estabelecimentos comerciais e agradáveis espaços de lazer. Durante o século XIX e início do século XX acolheu o mercado da cidade.

Portal gótico pertencente a uma habitação privada.

Portal datado do século XIII. Trata-se de uma das portas da fortaleza medieval.

Fonte com uma bica e um tanque em forma de trevo, construída em 1894.

A igreja primitiva foi construída no século XVI, sofrendo depois obras de renovação no século XVIII. Em 1925 a igreja ruiu e, em 1929, foi reconstruída parcialmente. No interior, destaque para as pinturas da capela-mor e para os retábulos.

Rua típica da cidade, que retrata as características do centro histórico.

Igreja renascentista de três naves construída no século XVI e reconstruída em 1992. Apresenta arcos de volta perfeita sustentados por colunas lisas, formas despojadas e linhas simples.

Fundado por Dom Dinis, o castelo de Portalegre indica a importância estratégica que a então vila de Portalegre assumia na defesa da fronteira do alto Alentejo. O complexo inicial era formado por uma dupla muralha que envolvia o perímetro da vila, com doze torres e sete portas. Da construção original restam apenas três portas: a porta de Alegrete, a porta do Crato e a porta da Devesa.