Castelo fundado por Dom Dinis em 1290, implantado na zona mais alta da cidade. Originalmente, tinha uma dupla muralha com doze torres e oito portas. Dessa construção original, apenas restam alguns panos de muralhas e três torres.

Estas muralhas, com duas portas, foram originalmente construídas no século XIII. Mais tarde, no século XVII, foi construída a fortificação abaluartada da cerca de Portalegre.

O primeiro claustro é constituído por um vasto quadrilátero ajardinado. Ao centro, uma fonte de granito datada do século XVII.O claustro de dois andares tem quatro arcos duplos de cada lado, separados exteriormente por contrafortes de cantaria aparelhada. O segundo claustro é de configuração idêntica, embora de menores dimensões. As abóbadas dos claustros têm nervuras moldadas, assentes sobre mísulas cilíndricas trabalhadas.

Convento construído em 1376 pela Rainha Dona Leonor Teles. Apresenta principalmente características góticas, mas também alguns pormenores barrocos e renascentistas. Sofreu renovações nos séculos XVI, XVIII e XX. Atualmente, funciona aqui a Biblioteca Municipal.

Casa construída em meados do século XVII, sofreu várias alterações ao longo dos séculos XVIII e XIX. Da construção primitiva restam onze janelas com grades de ferro forjado. A porta principal e a janela que a encima datam do século XVIII. Nas esquinas do edifício podem ser observadas pedras de armas dos habitantes da residência. De realçar ainda o torreão quadrado e esquinado com telhado de esteira e quatro janelas, do século XIX.

Castelo localizado numa zona fronteiriça que foi palco de muitas campanhas guerreiras. A construção do amuralhamento da cerca, reforçado de torres semicilíndricas, deve-se a um negócio entre o povo de Alegrete e o rei Dom Dinis: os moradores construíam a muralha e o monarca concederia o foral. Dom Dinis, além de repovoar a vila, construiu a torre de menagem e, em 1319, prosseguiu as obras iniciadas por seu pai, Dom Afonso III. Na porta principal da velha cerca, encontrava-se o relógio da antiga vila.

Da primitiva igreja concluída em 1389, já nada resta. Nos séculos XV e XVI foram modificados os claustros e outras dependências, tendo sofrido também diversas alterações no século XVIII. Do antigo convento do século XVIII sobrevive, atualmente, uma parte do claustro térreo.

Templo edificado em 1530, sofreu diversas alterações, sobretudo durante o século XVIII. Da traça original, guarda os gigantes que sustentam a capela-mor. Apresenta um pórtico de arco de volta redonda com querubins. No interior pode observar-se o túmulo de Dom Jorge Melo, datado de 1540, um dos mais sumptuosos de Portugal.

Construída no século XVI, sofreu alterações profundas, principalmente no exterior, durante o século XVIII. Os retábulos, datados dos séculos XVI e XVII, formam o maior conjunto de pinturas maneiristas de Portugal. Destaque para o claustro, datado do século XVIII.

O Santuário de Nossa Senhora da Penha conta com uma capela barroca datada do século XVII, constituída por uma nave única, uma capela-mor e um campanário. No interior, destaque para os frescos.