Deste conjunto formado por cortinas de muralhas e baluartes do século XVIII destacam-se os baluartes da matriz e de Santo António, a muralha da Graça e a Torre do Relógio. A torre, de planta retangular, apresenta um pequeno terraço onde assenta o suporte do sino. Sobre o arco da porta, que defendia outrora a vila, encontra-se uma imagem de Nossa Senhora da Conceição.

Mosteiro fundado no século XII pela Ordem Beneditina, foi bastante alterado devido a um incêndio ocorrido em 1664. Possui um claustro quinhentista e parte de outro seiscentista. A igreja, datada do século XVII, possui azulejos dos séculos XVII e XVIII. Salientam-se as esculturas do retábulo-mor, atribuído ao Frei Cipriano da Cruz, as pinturas do cadeiral, o órgão de estilo rococó e os claustros.

Convento fundado por D. Afonso V, o seu aspeto atual é fruto das diversas modificações de que foi alvo. Possui um portal gótico, que integra baixos-relevos em estilo flamejante. No claustro misturam-se elementos góticos e manuelinos, o púlpito é maneirista e os retábulos apresentam estilo barroco. Destaque para o espaço da cerca conventual, dado o valor botânico da sua mata.

Estátua em bronze que encima uma coluna em pedra com cerca de 2 metros de altura. Representando um homem que com a mão procura auxiliar o olhar em busca de algo no horizonte, este monumento homenageia José Rodrigues Maio, pescador humilde que salvou muitos homens retirando-os do mar com uma coragem que lhe foi reconhecida ainda em vida pelo rei Dom Luís I.

Estátua localizada na praça com o mesmo nome, a homenagear este rei administrador e não guerreiro. Dom Dinis envolveu-se em guerra com Castela em 1295 mas terá desistido dela em troca das vilas de Serpa e Moura. Foi o primeiro rei português a assinar os seus documentos com o nome completo. Presume-se, então, que tenha sido o primeiro rei português alfabetizado.

Erigida na praça com o mesmo nome, esta estátua, juntamente com as Portas da Cidade, constitui a entrada principal na cidade de Ponta Delgada. Gonçalo Velho Cabral descobriu os Ilhéus das Formigas em 1431, na sequência de uma primeira viagem de localização das ilhas avistadas por Diogo de Silves, em 1427. Em 1432 desembarcou nas ilhas de Santa Maria e São Miguel.

Teatro clássico italiano em ferradura, muito raro em Portugal. No interior, destaca-se a estrutura dos camarotes em madeira com aplicações decorativas de estuque dourado. Os elementos decorativos ecléticos estão visíveis, também, no salão nobre: as paredes decoradas por molduras com concheados e festões (neoclássicos) com símbolos alusivos ao teatro, em estuque. Há também sugestões do estilo neobarroco e arte-nova (guarda em ferro do janelão).

A fachada principal está assente sobre patamar com acesso por escadaria, sob a qual há uma passagem de água. Destacam-se os três portais de cantaria de verga reta arquitravada, o do meio mais alto, com frontão triangular interrompido, cruz no remate e gradeamento de ferro forjado. Interiormente destaca-se o retábulo de talha e paredes laterais revestidas de madeira pintada de azul.

Capela de arquitetura barroca apresentando planta longitudinal simples, de espaço único antecedido por alpendre fechado. As fachadas mostram cunhais apilastrados e são rematadas em friso e cornija. O retábulo-mor é de talha dourada e policroma, sendo do período joanino. É uma capela muito simples. Na cobertura tem representação pictórica dos quatro Evangelistas, tendo São Lucas e São Marcos os atributos trocados.

Palacete oitocentista de planta retangular composta por vários corpos. Apresenta uma fachada principal simétrica, flanqueada por cunhais e rematada por um friso. Foi construído no século XIX, porém, os anexos já existiam no século XVIII. Foi queimada pelos franceses durante as invasões no inicio do seculo XIX e por isso teve que ser reconstruída na segunda metade desse século, sendo a parte da fachada principal oitocentista.