Cette paroisse est née de la récente division administrative de la municipalité de Ferreira do Alentejo, en 1988. Son peuplement a eu lieu très tôt, peut-être au Miocène, selon certaines études réalisées par la mairie. Les Romains ont laissé dans cette zone des traces évidentes de la nouvelle civilisation qu'ils ont transportée dans la péninsule ibérique et qui, dans le cas de Canhestros, s'est produite à une époque très tardive. Outre les traces d'un ancien trottoir romain, plusieurs fragments de poteries communes, de tegulae et d'imbrices ont été découverts. Le peuple romain, dans la région où il se situe, aurait …

Alfundão est l'un des plus anciens villages de l'Alentejo, avec 51,90 km2 de superficie et 998 habitants. Il y a des ruines romaines, comme les deux inscriptions, dédiées à la déesse Fortuna qui démontrent l'importance de cette terre à l'époque romaine. Même sans grandes confirmations documentaires par le 13ème siècle Alfundão serait un propriétaire avec sa propre compétence. En 1372, Ferdinand a fait don de son mandat à Diogo Afonso de Carvalhal, une période qui est arrivé d'avoir, même dans l'éphémère, la catégorie du village.