The Rum Inn é um pequeno hostel familiar localizado no centro da Calheta com uma arquitetura típica da Ilha da Madeira, fazendo lembrar um velho engenho de Cana de Açúcar. Esta foi a terra que já teve mais engenhos de açúcar no mundo. No bar, de nome 'a Rum Bar', servem-se refeições ligeiras.
Sercial, Verdelho, Boal e Malmsey são as quatro casas que formam as Madeira Wine Cottages. Localizadas no Estreito da Calheta, 300m acima do nível do mar, oferecem uma vista magnífica sobre o oceano. A maioria tem jardim privado e um terraço.
Uma experiência única no coração da Laurissilva. Localizado na casa de abrigo do Rabaçal, ponto de partida para a Levada do Risco ou das 25 fontes, o Rabaçal Nature Spot Café é o local perfeito para uma escapadinha a dois. O pacote romântico inclui pequeno almoço e refeição. A cafetaria está aberta ao público em geral todos os dias das 09:00 às 17:00. Serve refeições ligeiras desde sandes, hambúrguer e prego, sopas, saladas, massas, quiches e pastelaria caseira. Pratos mais elaborados por reserva prévia.
Localizado no Arco da Calheta, onde existia uma fábrica de transformação de cana-de-açúcar em mel, o hotel do Engenho Velho foi totalmente recuperado em 2019. Oferece vista ininterrupta sobre o oceano, piscina exterior e restaurante com pratos de inspiração regional e nacional.