Esta parroquia nació de la reciente División Administrativa del Municipio de Ferreira do Alentejo, en 1988. Su poblamiento se produjo en épocas muy tempranas, quizás en el Mioceno, según algunos estudios realizados por el Ayuntamiento. Los romanos dejaron en esta zona huellas evidentes de la nueva civilización que transportaron a la Península Ibérica y que, en el caso de Canhestros, tuvo lugar en una época muy tardía. Además de vestigios de una antigua acera romana, se descubrieron varios fragmentos de cerámica común, tegulae e imbrices. El pueblo romano, en la región donde se ubica, habría utilizado una primera fortaleza, un …

Alfundão es uno de los pueblos más antiguos de la región del Alentejo, con 51.90 km2 de área y 998 habitantes. Hay algunos restos romanos, como dos inscripciones dedicadas a la diosa Fortuna que demuestran la importancia de esta tierra en la época romana. Incluso sin grandes confirmaciones documentales por el siglo XIII Alfundão sería un propietario con su propia jurisdicción. En 1372, Ferdinand donó su mandato a Diogo Afonso de Carvalhal, un período que pasó a tener, ni siquiera en fugaz, la categoría de pueblo.